Mùa giải 2008/09 là bước ngoặt đáng nhớ của người hùng trẻ tuổi mới của sân Old Trafford, Federico 'Kiko' Macheda. Ghi được bàn thắng bằng vàng phút bù giờ vào lưới Aston Villa, Macheda làm được điều mà hàng triệu cậu bé CĐV nhí của Manchester Utd mơ ước: được ra mắt lần đầu trong màu áo Quỷ Đỏ tại sân Old Trafford tuổi 17, ghi bàn quyết định vào phút bù giờ trước khán đài huyền thoại Stretford End, và qua đó đưa toàn đội trở lại nhịp chiến thắng, tạo đà giành danh hiệu vô địch lịch sử toàn mùa giải. Thật không còn gì tuyệt vời hơn thế!
"Giây phút tuyệt vời nhất trong cuộc đời", theo như lời mô tả của chính Kiko, đến cũng bất ngờ như chính sự có mặt của anh trong đội hình I mùa giải này vậy. Không ai có thể ngờ được Sir Alex Ferguson lại tin tưởng triệu tập một gương mặt mới toanh như Kiko cho danh sách dự bị trận đấu gặp đội bóng mạnh Aston Villa tại giải Ngoại hạng, với những đàn anh đẳng cấp khác cũng có mặt trong danh sách đội hình I. Nhưng Sir Alex đã táo bạo quyết định đưa Macheda lên danh sách thi đấu sau khi anh tạo ấn tượng trong màu áo đội Dự Bị United 6 ngày trước đó, lập 1 hat-trick vào lưới Newcastle.
Sinh ra và lớn lên tại Roma, Kiko Macheda nuôi nấng tài năng của mình từ khu ổ chuột của thành phố thủ đô xa hoa trước khi được tuyển vào lò đào tạo trẻ của CLB Lazio. Là một tiền đạo với khả năng ghi bàn nhạy cảm xuất chúng, Macheda được đánh giá là một trong những tài năng sáng giá nhất của bóng đá trẻ Italia. Manchester United đưa Macheda về với sân Old Trafford thành công vào tháng 9 năm 2007, và anh ký hợp đồng chuyên nghiệp cùng CLB vào tháng 8 năm 2008, sau khi chứng minh tài năng của mình ở cấp độ U-18.
Kể từ đầu mùa giải 2008/09, Kiko liên tục được góp mặt trong đội Dự Bị United dưới quyền HLV Ole Gunnar Solskjaer, cựu tiền đạo của United. Và cảm giác vị trí, khả năng cầm giữ bóng, cũng như sự nhạy cảm trước khung gỗ, tất cả những ưu điểm của tài năng trẻ này đã nhanh chóng gây ấn tượng với Sir Alex Ferguson. Cùng với Davide Petrucci, Macheda được Sir Alex giao số áo đội hình I cho đấu trường Champions League giữa mùa giải 2008/09.
Và cái ngày đáng nhớ của Macheda cũng đã đến. Bàn thắng vào lưới Villa đáng giá vì nó là bàn thắng quyết định giúp United lội ngược dòng thành công vào phút bù giờ, nhưng bàn thắng thứ 2 của Macheda ghi cho đội I United 6 ngày sau đó, trên sân Ánh sáng của Sunderland, cũng quý giá vậy. Chỉ với 2 bàn thắng, nhưng bằng những đóng góp của mình, cầu thủ trẻ Macheda đã ghi tên mình vào lịch sử sau khi góp phần vào danh hiệu thứ 18 của United tại Premiership.
Mặc dù không thi đấu đủ số trận để giành được một tấm huy chương Premiership, tài năng và sự phát triển của Macheda đã được CLB công nhận và biểu dương vào cuối mùa bóng, khi anh giành danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa giải 2008/09.