Dù không phải là một cái tên quen thuộc đối với các cổ động viên United, nhưng Jack Silcock là một trong những cầu thủ tuyệt vời nhất của United xét về lòng trung thành và sự tin cậy. Ông đã cống hiến cho câu lạc bộ trong suốt 15 năm, giữa các cuộc chiến tranh.

Cũng giống như rất nhiều người thuộc thế hệ của ông, bóng đá hiếm khi trở thành nghề nghiệp đầu tiên được chọn lựa và chàng trai sinh ra ở Wigan này ban đầu đã kiếm sống bằng nghề thợ mỏ ở Aspull Colliery.

Tài năng của ông đã được phát hiện bởi những cầu thủ trẻ của đội bóng địa phương Aspull, và ông đã kí hợp đồng với câu lạc bộ liên hiệp vùng Lancashire, Atherton.

Năm 1916, huấn luyện viên John Robson của United đã phát hiện ra Jack Silcock, lúc ấy mới 18 tuổi, trong một chuyến đi săn tìm các tài năng. Ông bèn kí một bản hợp đồng nghiệp dư vào tháng tư năm đó với Silcock và chuyển thành một hợp đồng chuyên nghiệp thực sự trong năm tiếp sau đó.

Silcock đã chơi bóng trong khoảng thời gian chiến tranh, nhưng phải đợi đến tháng 8 năm 1919 ông mới có màn ra mắt đầu tiên cho câu lạc bộ trong trận hoà 1-1 với Derby County. Từ đó, Silcock đã trở thành một vị trí quan trọng trong hàng phòng ngự của United.

Jack là một cầu thủ rất khoẻ, là một hậu vệ tài ba với kỹ năng phân phối bóng tuyệt vời và đã chơi tới 449 trận cho đội một của United trong một thập kỉ rưỡi.

Mặc dù những màn trình diễn của ông không được tưởng thưởng một cách xứng đáng bằng những chức vô địch, nhưng nó cũng giúp ông có được 3 lần khoác áo đội tuyển Anh. Ông cũng đã 3 lần chơi trong đội hình tiêu biểu của giải vô địch quốc gia Football League.

Tháng 8 năm 1934, ông rời United để đến Oldham United. Thật buồn là vụ chuyển nhượng này gặp một chút rắc rối, và sau khi trải qua một nửa mùa giải tại Boundary Park ông đã chuyển sang chơi cho một câu lạc bộ không tên tuổi là Droylsden.

Tại đó, do không phải chịu áp lực thi đấu trong môi trường đỉnh cao, ông đã kết hợp vừa chơi bóng vừa làm làm kinh doanh và mở một khách sạn có tên là “Rob Roy” ở Stretford.